Какой прицеп брать под алюминиевый пятиметровик, на что смотреть?

Правильный подход. Прицеп - это половина спокойствия на трассе.

По грузоподъёмности: Прогресс с мотором и барахлом это около 500-600 кг, бери прицеп с запасом, на 750 кг полной массы минимум. Не бери впритык, ушатаешь рессоры и подшипники за сезон.

Смотри обязательно:
1. Ложементы или роликовая система под конкретный корпус - днище Прогресса должно лежать по всей длине киля, иначе продавишь. Регулируемые опоры - хорошо.
2. Оцинковка рамы, а не крашеная сталь. Ты будешь макать прицеп в воду при спуске, крашеный сгниёт за пару сезонов, особенно узлы.
3. Тормоза наката - при массе за 750 кг желательны, на 60 км по трассе с гружёным прицепом это безопасность. Проверь по ПТС буксировщика допустимую массу без тормозов.
4. Ступицы с нормальными подшипниками и защитой от воды, плюс возьми запасной набор подшипников и сальников - на спуске в воду они изнашиваются, менять придётся.
5. Запаска, нормальная сцепка, рабочая проводка фонарей.

Из недорогого смотри отечественные МЗСА или Трейлер, под алюминиевый пятиметровик их линейки хватает. Оцинковка обязательна, остальное - по бюджету. И права категории проверь, чтоб связка по массе в твою категорию влезала.